Роберт родился в Вествуде, Нью-Джерси. Сын медсестры Джойс Питерсен и учителя испанского языка Говарда Леонарда[1][2]. Он вырос в городе Ридвудж, где учился в Риджвудской средней школе до поступления в Фордхэнмский университет, а позже в Колумбийский университет[3]. Роберт взял имя своего брата Шона для Гильдии киноактёров США, потому что его имя совпадало с именем другого актера[4].

Играет на сцене с 12 лет. Участвовал во многих бродвейских постановках.

В 2001 году Леонард получил престижную американскую театральную премию «Тони» за роль в спектакле по пьесе Тома Стоппарда «Изобретение любви» (англ. The Invention of Love).

Леонард дружит с Хью Лори, исполнителем главной роли в сериале «Доктор Хаус»[5] , и с актёром Итаном Хоуком, с которым они вместе снимались в фильме «Общество мёртвых поэтов», а впоследствии основали театральную компанию Malaparte. Леонард также давний друг Джеймса Уотерстона, Стива Зана и Фрэнка Уэйли[6].

В августе 2008 года Леонард женился на Габриэлле Салик, профессионально занимающейся конным спортом. В январе 2009 года родилась их дочь Элеанор.