После окончания школы обучался в экстрадно-цирковом училище на акробата, но работать в цирке не захотел. Позже Ролан Быков пристроил его во ВГИК на экономический факультет. После окончания ВГИКа некоторое время работал директором кинотеатра «Новороссийск» в Москве (проработал год и был уволен), администратором на «Мосфильме».
В 1983 году сыграл в роль хулигана Петьки в знаменитой драме Ролана Быкова «Чучело» с молодой Кристиной Орбакайте в главной роли.
С 1989 года работал в Фонде Ролана Быкова.
В 1992 году по поручению приемного отца занимался продюсированием приключенческого боевика «Чтобы выжить». Картина снималась в Средней Азии, откуда Ролану Анатольевичу сообщили, что Олег работой не занимается. Его пришлось отстранить.
Позже он задумал поставить фильм по повести Сетона-Томпсона, в котором сюжет крутился вокруг кошки. Увлекшись идеей, Олег решил создать кошачий цирк совместно с клоуном Анисимовым. Ролан Быков спонсировал покупку элитных животных, найм дрессировщиков, нашел помещение. Однако несмотря на вложение огромных денег из этого проекта так ничего и не вышло. Самого Олега уволили из фонда Быкова.
Некоторое время занимался торговлей недвижимостью.