Ли Чхон Хи благодаря внешности и довольно высокому росту для корейца, в старших классах не раз предлагали подработать моделью. В 1999 году он заключил контракт с модельным агентством Estel. Ли Чхон Хи никогда не хотел быть моделью и просто быть в шоу-бизнесе. Чхон Хи согласился на контракт из-за денег. Чхон Хи как-то сказал на радио, что он всегда искал способ подзаработать и не зависеть от денег родителей. Спустя некоторое время, агенство N.O.A Entertainment предложило Чхон Хи начать карьеру актера. Не долго думая, он согласился, ведь актерская игра ему давалась свободно.

В 2003 году он получил свою первую роль на больших экранах, в фильме Жена хорошего адвоката,но роль была далеко не главная. 2004 год стал поистине успешным для актера, он снялся в 5-ти фильмах, которые вышли на большие экраны. В 2004 году его роли были как главные, так и второстепенные. В 2005 году Ли Чхон Хи впервые дебютировал на ТВ, он получил одну из главных ролей в дораме Только ты. Продолжая так же активно сниматься, он закрепил за собой статус успешного актёра и в 2008 году выиграл награду канала SBS Entertainment Awards: Растущая популярность.

В 2009 году Чхон Хи сыграл одну из главных ролей в дораме "Ну-ка, улыбнись". Там же он познакомился со своей будущей женой, актрисой Чон Хе Чжин. В дораме они играли пару, которая пыталась преодолеть большую разницу в возрасте. В жизни у них тоже довольно большая разница в возрасте, она младше его на 9 лет. В марте 2011 г. они поженились, а в июле этого же года у них родилась дочь.