Родился в Сан-Франциско, штат Калифорния, выступал в театре. В 1914 году, в возрасте 46 лет, впервые появился на экране. С участия в фильме «Лавка ростовщика» в 1916 году началось его сотрудничество с Чарли Чаплином. В течение своей дальнейшей кинокарьеры он снялся в таких фильмах Чаплина как «Иммигрант», «Собачья жизнь», «Золотая лихорадка», «Цирк» и «Огни большого города» Последний раз он появился на экране в фильме Чаплина «Новые времена» в роли менеджера ресторана. Позднее он помогал Чаплину при съемках фильма «Великий диктатор». Чаплин помог Бергману в финансировании ресторана «Генри», который Бергман открыл в Голливуде. Ресторан стал популярным местом встречи для знаменитостей, предшественником ресторана «Brown Derby». Генри Бергман продолжал сотрудничать с Чарли Чаплином вплоть до своей смерти от сердечного приступа в 1946. Актёр похоронен на кладбище Hillside Memorial Park в Калвер-Сити, Калифорния.