Стивен Стрейт родился и вырос в Гринвич-Виллидж, Нью-Йорк, имеет голландско-итальянское происхождение. В возрасте 10 лет Стивен уже работал фотомоделью для журналов L’uomo Vogue, Spoon magazine, Details, Surface, Hollister Co. и Pop magazine и сотрудничал с такими фотографами, как Брюс Вебер, Херб Ритс и Эллен фон Анверт. Его нашёл агент Джон Бабин из «Boss Models» в местном тренажёрном зале.

Первым появлением Стивена была маленькая роль подростка Бобби в одном эпизоде сериала «Третья смена» на сетевом телевидении Нью-Йорка в 2001.

В 18 лет Стивен окончил Xavier High School и поехал в Калифорнию в надежде получить работу актёра. Придя на первое прослушивание, Стивен получил роль супергероя-подростка по имени Уоррен Пис в фильме «Высший пилотаж» (2005) с Куртом Расселом и Келли Престон в главных ролях, которая и стала его дебютом в индустрии кино. Он исполнил песню группы «The Fixx» под названием «One Thing Leads to Another» для саундтрека к фильму.

Следующим появлением Стивена на экране была роль в фильме «Неразгаданное». Там он сыграл парня-музыканта Люка Фэлкона, который мечтает стать «звёздой»; в фильме также снималась Эшли Симпсон. В этом фильме он исполнил уже 7 песен в качестве саундтреков: «Boomerang», «This Is Living», «Never Said Anything», «Half Lit», «Smart in a Stupid Way» (с Эшли Симпсон), «Pure Example» и «House Lights». В 2006 Стивен получил главную роль Кейлеба Дэнверса в триллере «Сделка с дьяволом». В последующих годах появился в ещё нескольких фильмах.

Стивен поёт и пишет тексты для группы «Tribe», которая записала свой дебютный альбом в 2005.