Пол Вилчинский родился 21 декабря 1922 года в Нью-Йорке в семье Соломона и Клары Вилчинских, евреев-эмигрантов из Польши и Австро-Венгрии. С детства Пол мечтал стать врачом, но осуществить задуманное помешала Великая депрессия. В детстве заболел полиомиелитом, и пока выздоравливал, случайно наткнулся в журнале на статью о чревовещателях. Воодушевлённый этой идеей, он сразу после поправки попросил своего школьного учителя, Джерри Мэгона, поспособствовать в начинании, тот дал добро, и вскоре у подростка появилась первая и самая известная его кукла — Джерри Мэхони, получившая имя в честь этого учителя.

Пол погрузился в чтение тематических журналов, придумывание шуток, что позволило ему в 1938 году выиграть главный приз на радио-конкурсе талантов Major Bowes Amateur Hour[. Гастролируя с Major Bowes Review (это было частью приза), Пол обратил на себя внимание бэнд-лидера Теда Уимса (англ.)русск., который предложил юноше постоянную работу у него — таким образом, официально карьера Пола Вилчинского, который взял «американизированный» псевдоним Уинчелл, началась в возрасте 14 лет.

В середине-конце 1950-х годов обучался и окончил Колумбийский университет, а в 1974 году получил специальность акупунктурист, окончив колледж The Acupuncture Research College в Лос-Анджелесе. Работал врачом-гипнотизёром в Институте Гиббса в Голливуде.

В 1980-х годах, вместе с актёрами Ричардом Дрейфусом и Эдвардом Аснером, врачом Генри Геймлихом, выступил перед Комитетом Конгресса с предложением нового способа массового выращивания рыбы тиляпии в голодающей Африке, но предложение было отвергнуто по финансовым соображениям.

В 1989 году отсудил у компании Metromedia 17,8 млн долларов за то, что они уничтожили 288 видеоплёнок с его записями детского телешоу Winchell-Mahoney Time (1965—1968).

Помимо куклы Джерри Мэхона, Пол является автором двух других «звёзд»: Шарнироголового Смиффа (Knucklehead Smiff) и Освальда. Настоящий Джерри и копия Смиффа хранятся в Смитсоновском институте, оригиналы Смиффа и Освальда принадлежат иллюзионисту Дэвиду Копперфильду.

Пол Уинчелл скончался 24 июня 2005 года в своём доме в Лос-Анджелесе от естественных причин. Согласно завещанию, тело Уинчелла было кремировано, а прах оставлен на территории домовладения.