Родители Генри развелись, когда ему было два года. От разных браков его отца у него есть три единокровные сестры — Мэрин Хоппер, Рутанна Хоппер и Гэлен Грир Хоппер. Его мать Кэтрин после развода с Деннисом ещё два раза выходила замуж — за Френча Стюарта (в 1998 году) и за Гранта Шоу (в 2012 году).

Впервые появился на экране в пять лет — в фильме «Наедине с убийцей», где сыграл со своей матерью. По наставлению отца — Денниса Хоппера, в четырнадцать и пятнадцать лет Генри брал уроки актёрского мастерства в Институте театра и кино Ли Страсберга в Лос-Анджелесе. По признанию юноши, это было своего рода средством «держаться подальше от неприятностей».

В 16 лет Хоппера, играющего в театральной постановке, заметил агент и пригласил сниматься в телевизионных проектах, но он отказался. Позже он начал изучать живопись и скульптуру в Калифорнийском Институте Искусств, но в 18 лет бросил учёбу и уехал в Берлин, где жил со своими друзьями-художниками и снимал любительские фильмы.

В 2008 году Хоппер должен был сыграть главную роль в фильме ужасов Уэса Крэйвена «Забери мою душу», но актёр заболел мононуклеозом, и его место занял Макс Тириот. Генри лично прояснил ситуацию: «Уэс сказал, что хотел для меня отложить начало съемок, но из-за потенциальной забастовки актёров у него с этим ничего не получилось. А я видел пробу Тириота — он очень талантливый парень, то что надо для этой роли». В 2011 году на Каннском кинофестивале состоялась премьера фильма «Не сдавайся» режиссёра Гаса Ван Сента, где Генри сыграл главную роль.

Гас Ван Сент высоко оценил работу актёра: «Я впервые увидел его на фотографии в одной из галерей Лос-Анджелеса — он же изучал скульптуру и изобразительное искусство в Калифорнии и поэтому периодически выставлял где-то свои работы. На фото он был вместе с отцом Деннисом Хоппером, и я уже тогда подумал: „Какое лицо!“. Знаете, в Генри есть энергия, внутренняя сила, какой в современной голливудской молодежи почти не осталось. Он похож на парня, прибывшего в наше время откуда-то из прошлого — из 50-х или 60-х. И работает он не по шаблону, его игра совершенно лишена здешних клише. Может быть, это связано с тем, что он сын Денниса, и актёрство у него в крови; может, на него повлияли впечатления, полученные в Европе, а может, он просто сам по себе другой».

В 2011 году Хоппер вместе с Джеймсом Франко и режиссёром Хармони Корином участвовал в создании короткометражки «Бунтарь», посвящённой Джеймсу Дину и его роли в фильме «Бунтарь без идеала». На показах «Бунтаря» Генри выступал в качестве диджея.

В феврале 2012 года принял участие в рекламной кампании калифорнийского бренда 7 For All Mankind и стал его лицом вместе с Лили Дональдсон и Эмбер Андерсон, а видео для рекламной кампании снял Джеймс Франко. В видеороликах снялись актёры, художники, модели и музыканты, воплощающие лос-анджелесский стиль жизни.

В 2012 году актёр сыграл в короткометражке «Курт» и в фильме «Дёготь» — нестандартном байопике об американском поэте и писателе Ч. К. Уильямсе, в котором он с Джеймсом Франко сыграл писателя в разных периодах его жизни.