Томми Флэнаган родился в Шотландии, кроме него в семье ещё четверо детей. Когда Флэнагану было шесть лет, его отец бросил семью.

В молодости Томми работал художником, декоратором и диск-жокеем. Именно когда он работал диск-жокеем, Томми получил свои знаменитые шрамы на лице. Возле входа в паб, где он должен был отработать вечер, на него напали грабители, требуя отдать пальто и его музыкальные пластинки. В результате нападения ему изуродовали лицо, нанеся резаные раны щёк (см. Улыбка Глазго). После нападения Томми пребывал в глубокой депрессии и считал, что больше никогда не сможет жить как прежде. Примерно в то же время его друзья Робер и Каролина Карлайл предложили ему попробовать свои силы в актёрском мастерстве. Томми поступил на работу в театр «Raindog», где проработал около трёх лет, в это же время он стал сниматься на телевидении. В 1995 году он был приглашён в фильм Мэла Гибсона «Храброе сердце».

Шрамы, полученные в молодости, отнюдь не помешали Флэнагану стать актёром, наоборот, сделали его более узнаваемым.

В начале 2012 года у Флэнагана и его жены Дины Ливингстон родилась дочь.Томми Флэнаган родился в Шотландии, кроме него в семье ещё четверо детей. Когда Флэнагану было шесть лет, его отец бросил семью.
В молодости Томми работал художником, декоратором и диск-жокеем. Именно когда он работал диск-жокеем, Томми получил свои знаменитые шрамы на лице. Возле входа в паб, где он должен был отработать вечер, на него напали грабители, требуя отдать пальто и его музыкальные пластинки. В результате нападения ему изуродовали лицо, нанеся резаные раны щёк. После нападения Томми пребывал в глубокой депрессии и считал, что больше никогда не сможет жить как прежде. Примерно в то же время его друзья Робер и Каролина Карлайл предложили ему попробовать свои силы в актёрском мастерстве. Томми поступил на работу в театр «Raindog», где проработал около трёх лет, в это же время он стал сниматься на телевидении. В 1995 году он был приглашён в фильм Мэла Гибсона «Храброе сердце».
Шрамы, полученные в молодости, отнюдь не помешали Флэнагану стать актёром, наоборот, сделали его более узнаваемым.
В начале 2012 года у Флэнагана и его жены Дины Ливингстон родилась дочь.