Джеффри родился в 1947 году в г. Буффало, штат Нью-Йорк в семье Виолет и Джеймса ДеМанн. В семидесятые годы уехал в Англию, где практиковался на сцене знаменитого театра Олд Вик. При возвращении в США присоединился к Королевской Шекспировской компании и принял участие в многочисленных спектаклях. В кино известен ролями в фильмах режиссёра Фрэнка Дарабонта и тем что снимался в экранизациях произведений Стивена Кинга больше чем кто-либо другой из актёров. С 2010 по 2012 год был задействован в основном актёрском составе телесериала «Ходячие мертвецы» — ещё одном проекте Фрэнка Дарабонта.

Им также были озвучены аудиокниги «Ловец снов» и «Парень и Колорадо»

С 1974 года женат на Энн Секжер (англ. Ann Sekjaer), имеет двоих детей, дочь Хизер и сына Кевина, с которым вместе снялись в фильме «Мажестик».