Бенджамин "Бен" Бэрри

Молодой рекламный агент Бенджамин «Бен» Бэрри нашёл великолепный контракт по рекламе бриллиантов, но босс предпочёл отдать реализацию контракта сотрудницам-женщинам, убедившим его, что они лучше смогут рекламировать товар, предназначенный для женщин. Бен заявляет, что лучше понимает женщин, и заключает с боссом пари на контракт, что сможет влюбить в себя любую девушку, если она традиционной ориентации и не замужем. В доказательство он должен привести влюблённую в себя девушку на банкет, который состоится как раз через 10 дней. Разговор происходит на вечеринке, где Энди с подружками выбирает парня для своего эксперимента. Конкурентка, по случайности знающая о планах Энди, как будто наугад выбирает её качестве «жертвы» для Бена, уже представляя, как он ничего не добьётся.